РАЗРАБОТКА УРОКА ПО ТЕМЕ «КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ»

1. Введение в тему

Карбоновые кислоты – класс органических соединений, содержащих

одну или несколько карбоксильных групп (–COOH). Эти вещества

широко распространены в природе, участвуют в биохимических

процессах и находят применение в промышленности. Изучение их

строения, свойств и способов получения необходимо для понимания

многих химических и биологических явлений.

На уроке рассматриваются:

•

классификация карбоновых кислот;

•

номенклатура и изомерия;

•

физические и химические свойства;

•

методы синтеза;

•

применение в промышленности и биологии.

2. Классификация карбоновых кислот

Карбоновые кислоты классифицируются по нескольким критериям.

2.1. По числу карбоксильных групп

•

Одноосновные (монокарбоновые) – содержат одну –COOH

группу (например, уксусная кислота CH

₃

COOH).

•

Двухосновные (дикарбоновые) – содержат две –COOH группы

(щавелевая HOOC–COOH).

•

Многоосновные – три и более карбоксильных групп (лимонная

кислота).

2.2. По строению углеводородного радикала

•

Предельные (насыщенные) – радикал содержит только

одинарные связи (пропановая кислота C

₂

H

₅

COOH).

•

Непредельные (ненасыщенные) – включают двойные или

тройные связи (акриловая кислота CH

₂

=CH–COOH).

•

Ароматические – содержат бензольное кольцо (бензойная

C

₆

H

₅

COOH).

2.3. По природе заместителей

•

Жирные – алифатические кислоты (стеариновая C

₁₇

H

₃₅

COOH).

•

Оксикислоты – содержат гидроксильную группу (молочная

CH

₃

CH(OH)COOH).

•

Аминокислоты – включают аминогруппу (глицин NH

₂

CH

₂

COOH).

3. Номенклатура и изомерия

3.1. Систематическая номенклатура (IUPAC)

Названия формируются на основе углеводородного радикала с

добавлением суффикса "-овая" и слова "кислота". Нумерация

начинается с карбоксильной группы.

Примеры:

•

HCOOH – метановая (муравьиная) кислота.

•

CH

₃

COOH – этановая (уксусная) кислота.

•

C

₆

H

₅

COOH – бензойная кислота.

3.2. Тривиальные названия

Некоторые кислоты сохраняют исторические названия:

•

муравьиная (HCOOH);

•

уксусная (CH

₃

COOH);

•

масляная (C

₃

H

₇

COOH).

3.3. Изомерия

Для карбоновых кислот характерны:

•

Изомерия углеродного скелета (например, бутановая и 2-

метилпропановая кислоты).

•

Межклассовая изомерия с сложными эфирами (C

₃

H

₇

COOH и

C

₂

H

₅

COOCH

₃

).

4. Физические свойства

Физические свойства зависят от молекулярной массы и наличия

функциональных групп.

4.1. Агрегатное состояние

•

Низшие (C

₁

–C

₄

) – жидкости с резким запахом.

•

Средние (C

₅

–C

₉

) – маслянистые жидкости.

•

Высшие (C

₁₀

и более) – твёрдые воскообразные вещества.

4.2. Растворимость

•

Низшие кислоты хорошо растворимы в воде из-за образования

водородных связей.

•

С увеличением углеводородного радикала растворимость

падает.

4.3. Температуры кипения и плавления

Выше, чем у спиртов и альдегидов сходной молекулярной массы, из-

за сильных межмолекулярных водородных связей.

5. Химические свойства

Карбоновые кислоты проявляют свойства, обусловленные

карбоксильной группой.

5.1. Кислотные свойства

•

Диссоциируют в водных растворах:

RCOOH

⇌

RCOO−+H+RCOOH

⇌

RCOO−+H+

•

Сила кислот зависит от природы радикала:

o

Электроноакцепторные заместители (–Cl, –NO

₂

)

увеличивают кислотность.

o

Электронодонорные (алкильные группы) уменьшают.

5.2. Образование солей (реакция нейтрализации)

Взаимодействуют с основаниями, металлами, основными оксидами:

2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2

Zn+H2↑

5.3. Реакции с участием гидроксильной группы

•

Образование сложных эфиров (этерификация):

RCOOH+R′OH

⇌

RCOOR′+H2ORCOOH+R′OH

⇌

RCOOR′+H2O

•

Взаимодействие с галогенангидридами:

RCOOH+PCl5→RCOCl+POCl3+HClRCOOH+PCl5→RCOCl+POCl3

+HCl

5.4. Реакции по углеводородному радикалу

•

Галогенирование (для насыщенных кислот):

CH3COOH+Cl2→PClCH2COOH+HClCH3COOH+Cl2PClCH2

COOH+HCl

•

Окисление (для непредельных кислот):

CH2=CH−COOH+[O]→HOOC−COOHCH2

=CH−COOH+[O]→HOOC−COOH

6. Методы получения карбоновых кислот

6.1. Окисление углеводородов и спиртов

•

Алканы → карбоновые кислоты при жестком окислении:

C6H14+[O]→C5H11COOHC6H14+[O]→C5H11COOH

•

Первичные спирты → альдегиды → кислоты:

C2H5OH→CH3CHO→CH3COOHC2H5OH→CH3CHO→CH3COOH

6.2. Гидролиз нитрилов

R−CN+2H2O→R−COOH+NH3R−CN+2H2O→R−COOH+NH3

6.3. Карбоксилирование металлоорганических соединений

R−MgBr+CO2→R−COOMgBr→H+R−COOHR−MgBr+CO2

→R−COOMgBrH+R−COOH

7. Применение карбоновых кислот

7.1. Пищевая промышленность

•

Уксусная (консервант, регулятор кислотности).

•

Лимонная (ароматизатор, антиоксидант).

7.2. Фармацевтика

•

Салициловая (противовоспалительное средство).

•

Аскорбиновая (витамин C).

7.3. Химический синтез

•

Производство полимеров (терефталевая кислота для ПЭТ).

•

Синтез красителей и лекарств.

8. Заключение

Карбоновые кислоты – важный класс органических соединений с

разнообразными свойствами и широкой областью применения. Их

изучение позволяет глубже понять химические процессы в природе и

промышленности.

Контрольные вопросы:

1. Каковы основные критерии классификации карбоновых кислот?

2. Как влияет строение радикала на кислотные свойства?

3. Каков механизм реакции этерификации?

4. Назовите промышленные способы получения уксусной кислоты.